באותה עת נודע גילן כמשורר ומרבית ספריו ("חומות יריחו", "שהד", "מטח") יצאו לאור בשנות החמישים והשישים, שבהן נחשב כמשורר פורץ דרך, חבר הבוהמה הספרותית של תל אביב. יצירתו ביטאה את האמונה כי קיומו של היישוב העברי הלאומי יובטח רק על ידי השתלבות במרחב המזרח תיכוני. עקרונות דומים ביטא גילן גם בפעילותו הפוליטית והעיתונאית. במשך שנים עבד ב"העולם הזה" בעריכת אורי אבנרי ולאחר מכן הקים שבועון מתחרה: "בול". ב-1966 כאשר אנשי "בול" פרסמו את הידיעה ששירותי הביטחון הישראליים השתתפו בחטיפתו ורציחתו של האופוזיציונר ואיש השמאל המרוקאי מהדי בן ברקה, מראשי ארגון הסיוע לתנועות השחרור "טריקונטיננטל" שהוקם בקובה הסוציאליסטית. על כך שילם מקסים גילן בתקופת מאסר שלישית: הוא נדון בחשאי לשנת מאסר, אך כעבר חצי שנה קיבל חנינה. במהלך המאסר המשיך וערך את "בול" לפי דרישת השב"כ לבל יוודע דבר מאסרו בארץ ובעולם. אך הידיעה על מאסר העיתונאי דלפה ופורסמה עצומה בינלאומית עליה חתמו אנשי רוח נודעים בעולם. המחאה הביאה לקיצור עונשו.

ב-1967 התנגד גילן לכיבוש השטחים הפלסטינים והערבים וכעבור שניים היגר לפריז. באירופה הקדיש גילן את מלוא מרצו לפעילות פוליטית שתכונן גשרי שיתוף פעולה בין מחנה השלום הפלסטיני למחנה השלום הישראלי. ב-1974 פרסם באנגלית את ספרו "כיצד איבדה ישראל את נשמתה?" שבו עיגן תאורטית את עמדתו הפוליטית. כעבור מספר שנים הוא הוציא לאור את כתב העת באנגלית "ישראל ופלסטין" ואת הירחון בעברית "במרחב" יחד עם העיתונאי חיים ברעם.

מערכת כתב העת בפריז, ברחוב קרדינל מרסייה הייתה במשך יותר מעשרים שנה מקום מפגש לאנשי שמאל ישראלים בפריז, ורבים מהם מצאו בה מקום פרנסה לתקופות קצרות או ארוכות, אם בכתיבת מאמרים ואם בגזירה, תיוק וניתוח של קטעים מן העיתונים הישראליים, שעל כולם דאג גילן לקיים מנוי קבוע. גילן יצר קשר עם ראשי הארגון לשחרור פלסטין (אש"ף), בייחוד עם סעיד חמאמי ועיסאם סרטאווי ששילמו בחייהם על מגעיהם עם פעילי שלום ישראלים.