סרטו הדוקומנטרי-קומי של ירמי שיק בלום "הדונם של סבתא" נפתח בסצנה, בה שיק בלום מדבר עם אביו על יוקר המחייה בתל אביב, בה הוא מתגורר. אשתו עומדת ללדת והוא אינו יודע מה לעשות וכיצד להתמודד עם מציאות כלכלית כאוטית בשוק שכירות פרוץ לגמרי, בו בעלי הדירות יכולים לעשות כמעט כל מה שעולה ברוחם: להעלות את שכר הדירה בחדות, להכניס סעיפים דרקונים לחוזי השכירות ולפנות את השוכרים בהתראה של חודשיים בלבד.
דודי, אביו של ירמי, חושף כי סבתא רבא של האב, שרה נוימן ממקימות העיר תל אביב, רכשה דונם וחצי אדמה ב-1937 בשטח שעליו שוכנת כיום התנחלות גוש עציון. אותו דונם וחצי נמצא בשימוש מתנחלים. כיום ישנם כרמים על אדמה זו אך מתוכננת לקום בה שכונה, כפי שחושף לקראת סוף הסרט עובד של האפוטרופוס לנכסי נפקדים.
ירמי הוא עיתונאי, קומיקאי ומורה לקולנוע המתנגד לכיבוש ותומך בפתרון שתי המדינות, נפגש לראשונה בחייו עם מתנחלים. הוא מספר להם כי הוא עומד לצלם סרט עלילתי בהתנחלויות ולהקים מאחז, וכך זוכה בתמיכתם. ירמי לומד לדעת, שהכללים והחוקים שהכיר מהעיר תל אביב ומדינת ישראל אינם חלים בארץ ההתנחלויות.
ירמי נפגש עם עו"ד מיכאל ספרד, עם דרור אטקס מארגון "כרם נבות" ועם עו"ד הישאם שביטה, שלושתם מומחים למצב בשטחים. הם מעידים בפניו כי מצבו המשפטי דומה למצב המשפטי של פלסטינים רבים, הדורשים לקבל את קרקעותיהם הפרטיות חזרה מידי המדינה. ירמי צולל לנבכי הבירוקרטיה של הכיבוש. מהר מאוד הוא מחליט לנסות כיוון אחר ולפעול לפי כללי המתנחלים בהתנחלויות כדי לחשוף את אי הצדק העמוק הקיים בשטחים הכבושים. אי צדק זה נחגג בידי אותם גורמים ששיק בלום נפגש איתם במהלך הסרט: ראש מועצה אזורית גוש עציון שלמה נאמן; שר התקשורת לשעבר יועז הנדל; ובעלים של פאב שהוקם בהתנחלויות, שהציע לסייע לירמי ולאביו "להיפך למתנחלים".
הבימאי מתארח באולפן ערוץ 14, כאשר למנחים כמו למתנחלים ברור כי הוא איננו מתנחל ואיננו מתכנן להיות מתנחל. אבל הם נהנים מהמחשבה כי הוא שוקל זאת. בסרט, כמו במציאות, ברור מאוד כי הצד של דרור אטקס, מיכאל ספרד והישאם שביטה חלש לאין שיעור ממנגנוני המתנחלים המשומנים היטב והפועלים בגיבוי ממשלתי מלא ומקיף.
הסרט הבדיוני ששיק בלום מביים ויוצר מגולל את הסיפור של סבתא רבתא שלו שרכשה את המגרש בהתנחלות. מדמות נלעגת בעיני המתנחלים, ירמי הופך דמות נסבלת. העולם שנפתח בפניו מרתק אותו. בליבו ובדעותיו הוא מתנגד להתנחלויות, אבל הוא גם נמשך אליהן וסקרן לגביהן. על אף שתוכניתו להשתלט בחזרה על האדמה שבידי המתנחלים לא מצליחה, הוא נהנה להשתעשע ברעיון בו דוגלות ממשלות ישראל מאז שנות ה-80' של המאה שעברה וקודם לכן: פתרון מצוקת הדיור בהקמת התנחלויות בגדה המערבית.
תיאטרון האבסורד של ארץ ההתנחלויות עלול להיראות קומי למתבונן מבחוץ, המתעלם ממציאות הכיבוש היומיומית עמה מתמודדים מאות אלפי פלסטינים בגדה המערבית הכבושה. שיק-בלום איננו מתעלם ממציאות הכיבוש אלא מבקר אותה באמצעות הגחכה של הדמויות והמנגנונים של המתנחלים הציניים שהקימו אחוזות אפרטהיידיסטיות על קרקע פלסטינית פרטית. זאת בזמן שאזרחי מדינת ישראל נאנקים תחת יוקר מחייה גואה ומצוקת דיור שהיא כלי בידי הממשלה להעמקת הכיבוש.
אביו של ירמי, מיואש מהמצב הכלכלי, מרחיק לכת עם הפנטזיות שלו על בניית וילה בשטחים הכבושים ומציאת פתרון למצוקת הדיור ב"אידיליה" בה חיים המתנחלים. שיק בלום מקפיד להזכיר בסוף הסרט את המחסומים, האלימות והשריפות בשטחים הכבושים להם אחראים הצבא והמתנחלים. באמצעותם הם מדכאים את הפלסטינים ובונים עוד וילות עבור נדל"ניסטים משיחיים תאבי בצע.
